El primer Hermano Mayor del que se tiene constancia fué D. Antonio de Paz, año 1688, según se recoge en el legajo de 1730: LEG. CR-3 EXP. 49.
Relación de Hermanos Mayores que ha tenido la hermandad desde 1906:
- Ezequiel Naranjo Sobrino (1906-1928)
- Ramón Sánchez (1928-1932)
- Luis Sánchez Rubio (1932-1936)
- Ignacio Lorente Arroyo (1945-1947)
- Fabián Barco García (1947-1955 / 1961-1966)
- José Navas Aguirre (1955-1960)
- José Gutiérrez Ortega (1960 – 1961)
- Julián Del Hoyo Del Hoyo (1961 – 1966 en funciones)
- Vicente García-Minguillán Lara (1966-2001)
- Pedro Martínez Díaz (2001-2017)
- David Alberto Casero Expósito (2017 – 2021)
- Eugenio Díaz Díaz (2021 – Actualidad)
Relación de Hermanos Mayores Honoríficos
S. M. El Rey Felipe VI de España.
D. Felipe Juan Pablo Alfonso de Todos los Santos de Borbón y Grecia.
Desde el 21 de Enero de 1997
Cámara Agraria Provincial de Ciudad Real
Desde el año 1972
Global Caja (antigua Caja Rural de Ciudad Real)
Desde el año 1972
ASAJA (Asociación Agraria de Jóvenes Agricultores de Castilla La Mancha)
Desde el año 1999
D. Manuel Caro Rodero
Consiliario de la Hermandad
Desde el año 2001 hasta su fallecimiento en octubre de 2015
D. Vicente García-Minguillán Lara
Desde el año 2002 hasta su fallecimiento en abril del 2017
D. Rafael Torija de la Fuente
Obispo Prior de Ciudad Real
Desde el año 2003 hasta su fallecimiento en marzo de 2019
D. Pedro Martínez Díaz
Hermano Mayor entre los años 2001- 2017
IMÁGENES PARA EL RECUERDO (DE ALGUNOS DE NUESTROS HERMANOS MAYORES):
D. Ezequiel Naranjo Sobrino
Hermano Mayor entre los años 1906 – 1928
D. Ignacio Lorente Arroyo
Hermano Mayor entre los años 1945 – 1947
D. Fabián Barco García
Hermano Mayor entre los años
1945 – 1947
1961 – 1966
D. José Navas Aguirre
Hermano Mayor entre los años 1955 – 1960
D. José Gutiérrez Ortega
Hermano Mayor entre los años 1960 – 1961
D. Julián del Hoyo del Hoyo
Hermano Mayor en funciones durante el mandato que le correspondía a D. José Gutiérrez Ortega hasta el año 1966
D. Vicente García-Minguillán Lara
Hermano Mayor entre los años 1966 – 2001
D. Pedro Martínez Díaz
Hermano Mayor entre los años 2001 – 2017
D. David Alberto Casero Expósito
Actual Hermano Mayor desde 2017